Gary (Martin Freeman) es una estrella del pop en decadencia, que sufre una crisis existencial debida a su falta de trabajo y a la estancada relación sentimental que mantiene con su novia de siempre, Dora (Gwyneth Paltrow). Como vía de escape sueña cada noche con la que sería su relación perfecta, personalizada en Anna (Penélope Cruz). Para superar todo este laberinto emocional, contará con la ayuda de su mejor amigo Paul (Simon Pegg) y con un gurú "New Age" llamado Mel (Danny DeVito)
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