Michael (Zach Braff) tiene una vida aparentemente perfecta, un trabajo estable y una novia encantadora (Jacinda Barrett). Pero cuando esta se queda embarazada y él conoce a la irresistible Kim (Rachel Bilson), su relación se deteriorará. Michael tendrá entonces que tomar importantes decisiones. Remake de la película italiana "L'ultimo bacio"" ("El último beso", 2001).
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